Когда Вирджинии было 17, она вышла замуж за графа ди Кастильоне, а через три года юная графиня была представлена при дворе Наполеона III. Выполняя задание Камилло Кавура, премьер-министра королевства Сардинии, она без труда покорила сердце Наполеона. Хотя её цель носила сугубо политический характер - Вирджиния Элизабет Луиза Шарлота Антуанетта Тереза Мария Ольдоини должна была обеспечить содействие Наполеона объединению Италии.

Обожая драгоценности и владея безупречным вкусом, графиня ди Кастильоне метко стреляла, великолепно держалась в седле и умела постоять за себя, орудуя обыкновенным хлыстом. Она могла позволить себе выкурить сигару во время светского приёма или появиться на балу полуобнажённой.

Её называли по-разному: законодательницей мод, авантюристкой, интриганкой, куртизанкой, любовницей Наполеона, покорившей французский двор итальянской шпионкой. О красоте графини ди Кастильоне ходили легенды. Узнав о любви Вирджинии к драгоценностям, Фредерик Бушерон создал для «богини, спустившейся с Олимпа» золотую змею с изумрудными глазами, ставшую впоследствии её символом.

После попытки покушения на жизнь Наполеона III в 1857 году, к которой госпожа ди Кастильоне не имела никакого отношения, её репутация всё же пострадала. Вирджинии пришлось вернуться в Италию, где она оформила развод и некоторое время прожила в предместье Турина. Единственным человеком, нарушавшим добровольное уединение Вирджинии, был её сын Джорджио.

Возвратившись в Париж спустя четыре года, графиня остановилась в Пассии - престижном районе города. И опять окунулась в светскую жизнь, шокируя двор экстравагантными причёсками и нарядами, стараясь не думать о том, что вернуть прежнее положение в обществе было уже невозможно. Главным козырем прекрасная итальянка по-прежнему считала свою ошеломляющую красоту. Вирджиния была уверена, что божественная внешность поможет ей заставить сплетников, насмешников и недоброжелателей, которыми она была окружена на всех этапах своей жизни, вновь играть по её правилам.

В 1867 году, после смерти мужа, графиня ди Кастильоне вновь покинула Францию. В момент поражения Франции в войне с Пруссией она жила во Флоренции, но это не помешало Вирджинии воспользоваться связями и помочь старому другу - Адольфу Тьеру, члену правительства Франции. Этот факт из жизни красавицы лишний раз доказывает, что влиятельных друзей она всё-таки имела.

После смерти сына её красота начала меркнуть. Удары судьбы, один из которых - увядание обрушиваются на голову пожилой графини. Лишившись своего главного оружия, женщина сходит с ума. Остаток жизни графиня ди Кастильоне провела в тесных апартаментах на Вандомской площади и выходила на улицу только по ночам, пряча лицо под непроницаемой чёрной вуалью.